Le prime tracce di popolamento del territorio di Montemaggiore Belsito risalgono a prima del XII secolo, con la presenza di un “Casale”, ovvero un piccolo centro abitato rurale, in mano ai Bizantini prima e ai Saraceni poi. A partire dalla seconda metà del secolo successivo, come per molti altri borghi, Montemaggiore venne popolata dai contadini madoniti dopo lo spopolamento delle zone più montuose. A partire dal 1410 si hanno notizie di un monastero benedettino fondato dai signori Ventimiglia, nell'’epoca in cui il feudo apparteneva a Ricchiardello Filangeri, acquisito in cambio del castello di Sperlinga. Nella seconda metà del 1600 Montemaggiore vantava la presenza di un monastero, di un convento benedettino e di almeno tre chiese e circa 1260 abitanti. Il termine Belsito verrà aggiunto al nome Montemaggiore solamente dopo l’'unità d’'Italia.